Naszą podróż po nawie południowej zaczniemy od spojrzenia w górę. Na wschodniej ścianie południowego transeptu znajduje się imponujących rozmiarów obraz. Przedstawia Wniebowstąpienie Pana Jezusa. To olejne dzieło wyszło najprawdopodobniej spod pędzla Hermanna Hahna w pierwszej połowie XVII wieku. Warto zwrócić na nie uwagę, gdyż reprezentuje nurt barokowego heroizmu. Chrystus przedstawiony został z czerwoną chorągwią ze srebrnym krzyżem w jednej dłoni, a drugą wznosi w geście błogosławieństwa. Zwycięzcę śmierci witają patriarchowie i prorocy Starego Testamentu oraz muzykujące anioły. Jezus natomiast spogląda w dół, na ziemię, gdzie zgromadzili się apostołowie oraz Najświętsza Maryja Panna. Co ciekawe, niektóre źródła historyczne wskazują, że Góra Oliwna, widoczna na obrazie, do złudzenia przypomina znajdujące się nieopodal wzgórze Pachołek.

Pod obrazem, w pobliżu drzwi do zakrystii, odnajdziemy interesujący obiekt – lavabo. Stanęło tam w 1599 r. i służyło celebransom do mycia rąk przed Mszą św. Fundatorem był opat Jan Grabiński. Wykonano je z wielką starannością z różnobarwnego marmuru. Zbiornik na wodę znajdował się poniżej niszy do mycia rąk. Powyżej natomiast umieszczono napis: Lavamini, mundi estote – „Obmyjcie się, bądźcie czyści” (Iz 1,16). Obok lavabo znajduje się miejsce, gdzie wieszano ręczniki.

Stając twarzą do wejścia do zakrystii, przy południowej ścianie tego skrzydła transeptu, widzimy ołtarz św. Józefa. Jego obecna forma to zasługa opata Grabińskiego, który zlecił jego zbudowanie 14 maja 1637 roku. Co ciekawe, wcześniej w tym samym miejscu stał ołtarz poświęcony św. Benedyktowi. To właśnie przy nim po pożarze z lutego 1577 r. odprawiano Msze św. konwentu oraz nabożeństwa. Obecny ołtarz składa się z predelli, nastawy i zwieńczenia. W drugiej kondygnacji zobaczyć można obraz przedstawiający św. Józefa z małym Chrystusem.

Powyżej ołtarza znajduje się zegar z najstarszym mechanizmem w Gdańsku. Ten renesansowy zabytek był darem Stanisława Kostki, pruskiego zarządcy skarbu. Sam zegar pochodzi z 1596 r., natomiast w 1735 r. dołączono do niego globus księżycowy, wykonany przez Brunona Kadaua, mnicha kartuskiego. Poniżej cyferblatu widoczna jest figura anioła, którą dawniej poruszał mechanizm zegara.

Przed ołtarzem św. Józefa ustawiono grobowiec książąt pomorskich. Obecną formę zyskał ok. 1615 roku. Pierwotny został zniszczony w czasie napadu na klasztor w 1577 roku. Wykonany z czarnego marmuru mógł wyjść spod dłuta Abrahama van den Blockego. Przez lata zmieniała się jego lokalizacja. Z prezbiterium, gdzie znajdowało się pierwotne miejsce jego ustawienia, które podyktowane było względami pietystycznymi, przesunięto go do ambitu. To ze względu na przesłanki liturgiczne, ponieważ w prezbiterium ustawiono dodatkowe ławki dla dzieci. W 1984 r. grobowiec stanął w południowej części transeptu, gdzie znajduje się do dziś. Ta decyzja podyktowana była natomiast względami prestiżowymi. Surowa forma grobowca przełamana jest jedynie ozdobnym napisem informującym, że jest to grobowiec władców i książąt pomorskich, fundatorów tej świątyni. Na ścianie za pomnikiem umieszczono wyobrażenie gryfa, wpisującego się w herb książąt pomorskich.

Stojąc przy ścianie zachodniej tej części transeptu, warto po raz kolejny spojrzeć w górę. Ustawione na emporze, wspartej na dwóch kolumnach, zostały tzw. małe organy. Przeszły one ekspresową, bo 22-tygodniową przebudowę. Było to w 1758 roku. Podjął się jej organmistrz Jan Wilhelm Wulff. Wykorzystał częściowo to, co pozostało po poprzednim instrumencie, pochodzącym z 1683 roku. Co ciekawe, udana praca Wulffa spodobała się ówczesnemu opatowi Jackowi Rybickiemu, który wysłał młodego Jana Wilhelma na nauki do najwybitniejszych mistrzów niemieckich i holenderskich. Po powrocie do Oliwy Wulff wstąpił do zakonu cystersów i przybrał imię Michał. Rozpoczął również trwającą 25 lat pracę nad budową wielkich organów.

Poniżej empory, którą zdobią piękne obrazy, znajdują się schody. Wejście okala marmurowy portal. Schody prowadziły do dawnego dormitorium cystersów. Na balustradzie można zobaczyć drewnianą rzeźbę zakonnika, pochodzącą z 1637 roku.

Na całej długości ściany nawy południowej znajdują się masywne płyty nagrobne. Zostały tam umieszczone w 1970 roku. Obawiano się bowiem, aby nie zostały zatarte przez turystów licznie odwiedzających katedrę oliwską. I tak, od wschodu widnieją płyty: opata Rybińskiego, opata Kazimierza Dąbrowskiego, protektorki klasztoru Zofii Świecin, opata Michała Konarskiego, opata Feliksa Kosa oraz protektorów opactwa Feliksa, Eufrazyny Konarskich.