Historycy wciąż nie są zupełnie pewni, na który rok określić datę fundacji klasztoru w Oliwie. Najbardziej prawdopodobny jest rok 1178. W świetle materiału historycznego przyjęto, że fundatorem opactwa oliwskiego był Sambor I, książę pomorski. Nie wyklucza się jednak, że mógł to być także Świętopełk. Najpewniej w swoich początkach w oliwskim klasztorze przebywali przede wszystkim zakonnicy duńscy i niemieccy.

W dokumentach fundacyjnych, prócz Oliwy, wymienia się jeszcze 6 innych posiadłości: Salkowice, Kłębowo, Starkowo, Stanowo, Gręzlewo i Sincimice. W ramach nadanych wolności poddani opactwa byli zwolnieni od wszelkich świadczeń i udziału w wyprawach wojennych z obowiązkiem odbudowy grodu i miasta. Zwolnienie dotyczyło też statków i rzeczy opactwa od cła. Oliwa otrzymała przywilej połowu różnych gatunków ryb na morzu i przy brzegu, a także prawo prowadzenia przez opactwo handlu.

Od XV w. cystersi prowadzili szkołę klasztorną z podziałem na nowicjat zakonny i placówkę świecką. Charakterystyczną formą gospodarki opactwa były dzierżawy częściowe, które zaczęto stosować od połowy XVI wieku. W XVII stuleciu rozpoczęto nadania gruntów cysterskich indywidualnym użytkownikom. Dzierżawy były w tym okresie głównym źródłem dochodów opactwa ze względu na cieszące się dużą atrakcyjnością gdańskie tereny, szczególnie nad Strzyżą czy Potokiem Oliwskim. Cystersi oliwscy posiadali kilka jezior: Tuchomskie, Zaspa, Karsińskie, Witoczno, Długie, Zielone, Łupawsko. Od 1305 r. mieli też prawo zbierania bursztynu, opactwo uzyskało regale nadbrzeżne i łowieckie. Posiadało także uprawnienia bartnie i regale karczemne. Od roku 1245 funkcjonował także młyn wodny.

Klasztor oliwski był też ważnym centrum rozwoju intelektualnego Pomorza Gdańskiego. W połowie XIV w. powstała tu „Kronika oliwska” autorstwa opata Stanisława. Od XV w. Oliwa była znana jako ośrodek stolarstwa artystycznego. Arcybiskup Jakub z Sienna zamówił tu stalle dla katedr w Krakowie, Włocławku i Gnieźnie, zaś wyroby warsztatu cystersów zdobiły gdańskie kościoły, m.in. św. Jana, Świętej Trójcy, św. Mikołaja, a także Dwór Artusa w Gdańsku. W latach 1672–1702 działała drukarnia cysterska. Jej inicjatorem był przeor Michał Antoni Hacki. Przy drukarni uruchomiono papiernię, introligatornię i odlewnię czcionek. Obiekt służył na potrzeby klasztoru, kolegium jezuickiego, a także szerzej – Kościoła katolickiego.

W 1580 r. doszło do silnych nacisków prowincji polskiej cystersów, w tym w kancelarii królewskiej, w wyniku których Oliwa weszła w jej skład. Za rządów opata Dawida Konarskiego w 1580 r. zreformowano życie wewnętrzne – opactwo pozostawało w ramach prowincji polskiej aż do kasaty. 1 października 1831 r. władze pruskie zlikwidowały oliwski klasztor. Niedługo potem zmarli ostatni zakonnicy, a kościół pocysterski przydzielono parafii katolickiej. Cystersi do Oliwy przybyli ponownie w kwietniu 1945 r., osiadając przy ul. Polanki 131.

Kompleks cysterski położony jest w północno-wschodniej części dzisiejszej Oliwy. Budynki byłego klasztoru należą od 1957 r. do Gdańskiego Seminarium Duchownego. W jego murach utworzono Muzeum Archidiecezjalne. W skrzydle zachodnim opactwa mieszczą się: kaplica Mariacka (zwana „polską”), zakrystia oraz tzw. Sala Pokoju Oliwskiego.

Ściany wielkiego refektarza w skrzydle południowym zostały ozdobione boazeriami pochodzącymi z końca XVI w. oraz XVIII-wieczną galerią podobizn 50 opatów oliwskich. Łuki arkadowe sklepień pokryły malowidła z 8 scenami z życia św. Bernarda.

Krużganki pochodzą z XIV wieku. Od strony północnej do krużganka i wirydarza przylega kościół opacki – dzisiejsza archikatedra pw. Świętej Trójcy.

Do zespołu klasztornego należały również inne budowle, znajdujące się poza granicami dzisiejszego seminarium. Pałac Opatów (tzw. Stary i Nowy) – obecnie w obu budynkach znajduje się Oddział Sztuki Współczesnej Muzeum Narodowego w Gdańsku. Szafarnia zbudowana za czasów opata Mikołaja Muskendorfa (1474–1488) jako spichrz po odbudowie w 1945 r. mieści Kurię Arcybiskupią. Spichlerz Opacki, zbudowany w 1723 r., to dziś Oddział Etnograficzny Muzeum Narodowego w Gdańsku. Zbudowany w 1723 r. Spichlerz Klasztorny jest teraz domem archidiecezjalnym. Dom Bramny, czyli Wielka Brama klasztoru oliwskiego, nazywana również Domem Zarazy, to budynek z XIV w. z gotyckimi wnękami i dwoma zegarami słonecznymi. Obecnie jest siedzibą lokalnych stowarzyszeń.