Pielgrzymkę rozpoczęło błogosławieństwo pielgrzymów o godz. 6 w kościele franciszkanów pw. Bożego Ciała. Następnie pątnicy drogą przez półwysep ruszyli w kierunku Władysławowa. W Kuźnicy do kaszubskich pielgrzymów dołączył bp Piotr Przyborek, który kolejne dwa dni spędzi, wędrując razem z grupą. Wieczorem, w sanktuarium Matki Bożej Swarzewskiej Królowej Polskiego Morza odprawił Mszę św. na zakończenie pierwszego dnia wędrówki.

W najdłuższej polskiej pielgrzymce bierze w tym roku udział ponad 200 pątników, przede wszystkim z Kaszub i Pomorza. Jednak niektórzy przybyli na Hel z innych części kraju. Wiele osób od lat uczestniczy w kolejnych edycjach kaszubskiej wędrówki, która teraz wystartowała już po raz 42.

- W tym roku będziemy duchowo łączyć się z uczestnikami Światowych Dni Młodzieży w Lizbonie. Stąd hasło: ”Maryja wstała i poszła z pośpiechem”, które jest bardzo bliskie naszemu pielgrzymowaniu. Chcemy poprzez codzienne katechezy, Eucharystię i Apel Jasnogórski rozważać treści przygotowane przez papieża Franciszka, uczestnicząc duchowo w ŚDM - mówi ks. Robert Jahns, kierownik Kaszubskiej Pieszej Pielgrzymki na Jasną Górę.

Przewodnik pielgrzymki dodaje, że klimat Światowych Dni Młodzieży jest bardzo podobny do ich wędrówki przez Polskę. - Jest doświadczenie wspólnoty, bliskości i gościnności, którą odczuwamy, gdy idziemy niemal przez cały kraj i nocujemy u gospodarzy, otwierających przed nami nie tylko swoje domy, ale i serca. Liczymy, że radość i entuzjazm udzielą się również nam i będziemy mogli je okazać poprzez nasze wędrowanie, podejmowany trud i wspólnotę, do jakiej zapraszamy wszystkich, zwłaszcza młodych, którzy nie mogą pojechać do Lizbony - podkreśla kapłan.

Piesza Pielgrzymka Kaszubska po raz pierwszy wyruszyła ze Swarzewa 25 lipca 1982 r. Kaszubi, chcąc uczcić 600 lecie obrazu Matki Boskiej Częstochowskiej, postanowili przejść 600 km do Tronu Królowej Polski, niosąc duchowy dar trudu pielgrzymiego. Organizacji tego przedsięwzięcia podjął się ks. Zygmunt Trella - proboszcz parafii św. Jakuba i św. Mikołaja w Mechowie koło Pucka.

Dla wielu ludzi było to wydarzenie nie tylko duchowe - mogli w ten sposób manifestować swoją wiarę i wyznawane wartości, które nie podobały się ówczesnej władzy. Mimo wielu przeszkód pielgrzymki w latach 80. cieszyły się dużą popularnością.

W kolejnych latach z pielgrzymki kaszubskiej wyodrębniły się kolejne grupy. Powstały Pielgrzymka Gdańska, Gdyńska, potem Grupa Chojnicka, Kościerska i Kartuska. Pątnicy pielgrzymowali niestrudzenie przez lata. W 1991 roku po raz ostatni przewodził pielgrzymce ks. Zygmunt Trella. W następnych latach tę posługę sprawowali ks. Piotr Bonin, ks. Piotr Zaremba, ks. Grzegorz Kuzborski.

W roku 2000, dla uczczenia jubileuszu chrześcijaństwa, Kaszubi rozpoczęli pielgrzymkę z Helu. Pielgrzymka Kaszubska stała się tym samym najdłuższą pielgrzymką w Polsce liczącą 640 km. W latach 2001-2016 pielgrzymce przewodził ks. prof. Jan Perszon, wielki promotor i miłośnik kultury kaszubskiej, a od 2017 roku tę funkcję pełni ks. Robert Jahns, proboszcz z Leźna.